Холостяк (1999)

Американская комедия с элементами мелодрамы 1999 года режиссера Гэри Синиора, главную роль в которой исполнил Крис О’Доннел. Главный герой, Джимми Шеннони, с детства ценит независимость выше всего на свете и не планирует когда-либо связывать себя брачными узами. У него много подруг, он наслаждается свободной жизнью и не хочет менять привычный уклад, даже когда его близкие начинают создавать собственные семьи и отходить от его круга общения. Все меняется, когда Джимми узнает, что его дед оставил ему огромное наследство, но с одним условием: герой должен официально оформить брак до того, как ему исполнится тридцать лет. Если он не успеет выполнить требование, все деньги уйдут на благотворительные нужды, а сам Джимми останется без средств к существованию. Раньше он всегда уходил от серьезных отношений, даже когда его сердце было увлечено, поэтому теперь ему приходится искать невесту в сжатые сроки, что приводит к множеству комических недоразумений и неловких ситуаций. Фильм сочетает в себе легкий, добрый юмор и трогательные романтические сцены, показывая не только абсурдные попытки героя организовать брак по расчету, но и его внутренние сомнения. Джимми постепенно понимает, что выбор между огромным состоянием и тем, что действительно важно для человека, может быть куда сложнее, чем кажется на первый взгляд.