Мультфильм стал первой частью знаменитой советской серии про медвежонка Винни-Пуха, снятой по мотивам сказок Алана Милна о приключениях обитателей Стоакрового леса. Режиссёры Фёдор Хитрук и Геннадий Сокольский адаптировали оригинальный текст под советского зрителя, сохранив всю нежность и юмор исходной истории, но добавив узнаваемые черты советской анимационной школы.
Конец XVIII века — время, когда Российская империя активно укрепляет свои южные границы и осваивает Чёрноморское побережье, для чего необходимо создание полноценного военного флота, способного противостоять флотам соперничающих держав. Именно эту задачу поручают флотоводцу Фёдору Ушакову, человеку, зарекомендовавшему себя как опытный морской офицер и талантливый организатор.