Мягкая тёплая анимация возвращает зрителей в знакомый с детства Сотни Акровный Лес, где живут всем известные персонажи: медвежонок Винни-Пух, которого больше всего интересует поиск вкусного меда, весёлый Тигра, грустный ослик Иа, мудрый Сову, порывистый Кролик и маленький поросёнок Пятачок. Сразу несколько параллельных линий связывают историю: Иа обнаруживает, что его хвост бесследно исчез, и...
После того как Император Куско вернул себе трон, а Пача стала его супругой, добродушный и немного неуклюжий Кронк, бывший главный слуга злой колдуньи Измы, решает начать новую жизнь. Он открывает собственную небольшую закусочную, где сам готовит фирменные буррито и другие лакомства, и пока его дела идут неплохо — посетители ценят его щедрость и отличное чувство юмора.
Мультфильм «Винни Пух и Слонотоп: Хэллоуин» переносит зрителей в Сказочный Лес в канун самого загадочного осеннего праздника. В этот раз Винни Пух, Пятачок, Тигра и остальные привычные герои решают устроить грандиозную вечеринку по случаю Хэллоуина, к которой готовят костюмы, собирают угощения и ждут гостей.