Коннор Лейн живет той жизнью, которую для него наметили близкие: стабильная работа, понятные планы на будущее, полный комфорт и отсутствие неожиданностей. Но однажды он понимает, что не хочет мириться с такой предсказуемостью, и принимает спонтанное решение отправиться в путешествие по Центральной Америке, не имея заранее проработанного маршрута и достаточного опыта таких поездок.
Роджер — специалист по рекламе с репутацией мастера соблазнения, который меняет женщин как перчатки и считает, что разбирается в противоположном поле лучше кого бы то ни было. Когда к нему приезжает несовершеннолетний племянник, который никак не может расстаться с девственностью и хочет получить первые советы по общению с девушками, Роджер с радостью берется за роль наставника.