Винс — успешный адвокат, который годами выстраивал репутацию человека, который не терпит поражений ни в работе, ни в личной жизни. Он привык, что любая его цель достигается легко: сложные судебные процессы, дорогие автомобили, внимание красивых женщин — все это для него было делом техники, пока он не встретил Джейн.
Главный герой фильма Бобби — молодой человек, который годами обманывает свою мать, утверждая, что работает на Уолл-Стрит. На самом деле он зарабатывает на жизнь карманными кражами в нью-йоркском метро: каждый день он надевает строгий костюм, начищает ботинки и целыми часами ходит по вагонам, обчищая карманы пассажиров, чтобы постепенно выплачивать огромный долг, который остался у него после...