Фильм «Каникулы на работе» — это нежная канадская мелодрама, которая разворачивается на фоне новогодних праздников, когда город укутан в гирлянды, а воздух наполнен ожиданием чудес. Главная героиня Джун посвятила всю себя карьере, отодвинув на второй план личные желания, старые дружеские связи и даже простые радости, которые раньше делали её жизнь ярче.
История разворачивается в маленьком канадском городке, где годы назад произошло шокирующее двойное убийство родителей главной героини. Спустя долгое время Сару Беннетт, которая уехала из родных мест сразу после трагедии, призывает вернуться, и она решает начать новую жизнь в доме, где родилась. Но спокойствие в её планах не учитывает старые демонов местного сообщества, которые всплывают наружу...
Тодд Чиповски мечтал об идеальном уикенде: он специально арендовал уютный загородный коттедж, чтобы в спокойной романтической обстановке сделать предложение своей девушке Кэмми Райан. Все было продумано до мелочей, от декораций до блюд, которые он приготовил заранее — казалось, что выходные гарантированно сложатся так, как он задумал.
Пиппи — девушка с острым языком, независимым характером и привычкой делать по-своему, даже если это расстраивает окружающих. Когда ее подруга объявляет о помолвке с человеком, который по мнению Пиппи совершенно не подходит ей по статусу и манерам, та решает сорвать предстоящую свадьбу, устроив публичный скандал прямо на торжестве.
Действие фильма разворачивается в мире будущего, где человечество пережило последствия глобального потепления, а повседневная жизнь людей неотделима от сложных роботов, выполняющих любые хозяйственные и бытовые задачи. В одной из семей появляется прототип робота-ребенка по имени Дэвид, запрограммированный на бескорыстную, всепоглощающую любовь к своим «родителям».
Ли Холловэй возвращается в родной город после длительного отсутствия, пытаясь наладить нормальную жизнь и справиться с личными особенностями, которые долго мешали ей чувствовать себя комфортно в обществе. Девушка находит работу секретарём у успешного юриста мистера Грэя, который славится своей строгостью, педантичностью и полным отсутствием снисхождения к ошибкам подчинённых.