Обычная официантка из маленького городка оказывается в нелепой ситуации после того, как в ее голову во время работы попадает гвоздь. Врачи отказываются удалять инородное тело, ссылаясь на отсутствие у девушки медицинской страховки, и она решает отправиться в Вашингтон, чтобы разобраться с проблемой самостоятельно.
Главная героиня фильма «Увидимся в сентябре» Линдси — талантливый продюсер рекламных роликов, который добился заметного успеха в профессиональной сфере, но сталкивается с постоянными проблемами в личной жизни. Единственное, что помогает ей справляться с стрессом и неразрешенными внутренними конфликтами — регулярные сеансы у психоаналитика, к которому она ходит уже несколько месяцев.