Действие фильма разворачивается на живописном полуострове Кейп-Код в штате Массачусетс в конце 1980-х годов. Обычный подросток, чья жизнь до этого лета проходила в размеренных буднях, неожиданно сталкивается с главным местным бунтарем — харизматичным и непредсказуемым парнем, который сразу приглашает его в свою компанию.
Каждая школьная компания имеет свои условные ярлыки: качок, ботан, рокер, стерва. Но мало кто подозревает, что за спиной у него может быть кличка DUFF — сокращение от Designated Ugly Fat Friend, то есть подруга, которая нужна только для того, чтобы остальные казались привлекательнее. Именно так зовут втайне всю школу шестнадцатилетнюю Бьянку Пайпер: все ее подруги берут ее с собой на...