Уолтер Митти — тихий сотрудник отдела иллюстраций легендарного журнала, который большую часть времени проводит не в реальности, а в ярких фантазиях, где он смелый, харизматичный и получает все, о чем мечтает. В обычной жизни он стесняется признаться в симпатии коллеге, не решается отстоять свою позицию на работе и живет по строгому расписанию, которое не оставляет места для сюрпризов.
Действие фильма разворачивается в Бруклине середины 1960-х годов, в католическом колледже, который только недавно открыл двери для учеников из разных городских районов. Главный герой — тихий, не слишком уверенный в себе подросток, вынужденный вместе с родителями переехать в этот район и осваиваться в совершенно новой для себя среде.