Роджер Гринберг — сорокалетний мужчина, который неожиданно теряет работу в Нью-Йорке и не торопится искать новую, решая временно переехать в родной Лос-Анджелес, чтобы присматривать за домом своего младшего брата, который уехал с семьей в длительное путешествие. Он не планирует задерживаться в городе надолго, но за время пребывания ему придётся столкнуться с привычками и людьми, которые он...
Действие фильма разворачивается в США эпохи Великой депрессии 1930-х годов, в мире, где закон часто уступает место силе гангстерских кланов, а внешняя благополучность скрывает мрачные тайны. Главный герой, Майкл Салливан, известный среди соседей как примерный семьянин и ответственный работник, на самом деле выполняет деликатные поручения для местной мафии, в которых нет места лишним свидетелям.
Роджер — специалист по рекламе с репутацией мастера соблазнения, который меняет женщин как перчатки и считает, что разбирается в противоположном поле лучше кого бы то ни было. Когда к нему приезжает несовершеннолетний племянник, который никак не может расстаться с девственностью и хочет получить первые советы по общению с девушками, Роджер с радостью берется за роль наставника.