Криминальная комедия «Безумные деньги» рассказывает историю обычного человека, который случайно получает шанс вырваться из серой обыденности, но не подозревает, какая череда нелепых событий последует за этим. Главный герой, скромный бухгалтер Генри Перкинс, живет размеренной жизнью с женой, работает в обычной конторе, и его единственные мечты связаны с скромным отдыхом и обновлением старой мебели.
Действие картины разворачивается в Нью-Йорке 1980-х годов, где обычный американский школьник Джош Вайцкен проводит время так же, как и его сверстники: ходит на занятия, играет в бейсбол с друзьями и проводит выходные с семьей. Все меняется в тот день, когда он впервые садится за шахматную доску и без труда обыгрывает отца, который считал себя довольно сильным любителем.