Реставратор Аманда уже давно разочаровалась в мужчинах: после того как она застала своего возлюбленного в постели с супермоделью, девушка решила начать жизнь с чистого листа и искать новое жильё. Её выбор пал на комнату в шикарных апартаментах, которые снимают четыре молодые супермодели — их жизнь казалась Аманде полной блеска, свободы и интересных знакомств.
Счастливчик Гилмор — один из самых ярких проектов Адама Сэндлера середины 1990-х, который сочетает абсурдный юмор, характерный для комедий актера того периода, и мотивационные тропы спортивных драм, подавая их совершенно неожиданным, нешаблонным образом. Картина стала культовой для фанатов творчества Сэндлера и до сих пор регулярно показывают по телевидению во время спортивных трансляций.