Сет Дэвис, сын авторитетного судьи, устал от того, что его жизнь строится по чужим правилам и не оставляет места для самостоятельности. Он бросает колледж, в котором не видит смысла, и открывает в собственной квартире подпольное казино — первый шаг к тому, чтобы зарабатывать на жизнь самому, по своим условиям.
Действие фильма разворачивается в Бруклине 90-х годов, где живут два старых знакомства, сблизившихся еще в колледже. Джо — талантливый художник и преподаватель живописи, который уже пятый год подряд наблюдает из окна своей квартиры на девушку, живущую в доме напротив, но так и не решается подойти и заговорить с ней.