Действие разворачивается в самом сердце Нью-Йорка, в мире, где каждый шаг может стоить миллионов долларов, а за спиной каждой крупной сделки скрываются интриги, инсайды и скрытые мотивы. Главный герой первой сюжетной линии — Бобби Аксельрод, вышедший из скромных условий и построивший огромную финансовую империю, чьи амбиции не знают границ, а методы работы часто граничат с нарушением закона.
Джордж Клуни в роли Ли Гейтса — харизматичного ведущего популярного финансового шоу, чьи прогнозы и советы по инвестициям заставляют трепетать миллионы зрителей по всей Америке. Его программа «Финансовый монстр» считается одним из самых влиятельных проектов на телевидении, и каждый его совет может как приумножить состояние обывателей, так и разорить за несколько часов.
У Тома, обычного человека, который готовится отметить день рождения в кругу близких и коллег, праздник идет по заранее продуманному сценарию, пока на мероприятие не попадает незнакомая девушка по имени Элис. Ее появление будто выдергивает его из привычной рутины: он уверен, что они уже встречались раньше и были очень близки, но Элис категорически отрицает это, представляясь совершенно другим...
Это второй полнометражный фильм по вселенной культового сериала, который возвращает зрителей к знакомым с детства героиням и их яркой, насыщенной событиями жизни в Нью-Йорке. После свадьбы Кэрри с мистером Бигом и ряда других важных перемен в жизни четырех подруг рутина начинает постепенно вытеснять из их будней радость, спонтанность и близкие встречи друг с другом.