Главный герой фильма — типичный отец-домосед Брайан, который большую часть свободного времени проводит дома с семьей и редко соглашается на мероприятия за пределами квартиры. Когда он получает приглашение на детский день рождения от другого такого же папы, который тоже ценит домашний уют больше шумных компаний, Брайан решает, что это будет спокойный и предсказуемый вечер.
Фермерша Сара ведёт размеренную жизнь на своей канадской ферме, пока не встречает загадочного молодого человека по имени Рип Ван Винкль-младший. Его рассказ о том, что он пришёл из 1787 года, переворачивает все её представления о реальности и заставляет переосмыслить то, что она считала невозможным.