История строится вокруг вора с большим опытом, который вместе с напарником решил, что это последнее крупное дело, после которого они смогут уйти на покой с достаточной суммой, чтобы больше не возвращаться к преступному миру. Их цель — ограбление влиятельного криминального босса, и изначально план казался выверенным до мелочей, чтобы не оставить следов и не встретить лишних свидетелей.
Фермерша Сара ведёт размеренную жизнь на своей канадской ферме, пока не встречает загадочного молодого человека по имени Рип Ван Винкль-младший. Его рассказ о том, что он пришёл из 1787 года, переворачивает все её представления о реальности и заставляет переосмыслить то, что она считала невозможным.
Дункан Визла, известный в криминальных кругах под прозвищу Чёрный Кайзер, десятилетиями работает на одну из самых влиятельных наёмных контор мира, выполняет самые сложные заказы и никогда не оставляет следов. По условиям его контракта после достижения пятидесяти лет он должен получить внушительную сумму и официально выйти на пенсию, оставив опасную профессию в прошлом.