Пол только что приехал в большой город, чтобы поступать в университет, и уже с первых дней понимает, что ему здесь не место: он не умеет подбирать одежду под модные тренды, говорит слишком прямо, не знает, как общаться с девушками и постоянно попадает в неловкие ситуации. Окружающие не заставляют себя ждать: прозвище неудачника прилипает к нему так быстро, что кажется — это его судьба на всю...
Действие разворачивается в Нью-Йорке середины 1990-х, где каждый второй претендует на славу, а успех измеряется не только талантом, но и удачей и умением продать себя. Главный герой Джо уже шесть лет живет с подругой Мэри, и у пары накопилось немало нерешенных вопросов: они иногда обсуждают возможность завести ребенка, иногда задумываются о переезде из маленькой квартиры, но все эти разговоры...