Лента переносит зрителя в конец 1999 года, когда весь мир с нетерпением ждал перехода к новому тысячелетию и одновременно жил в страхе перед возможными сбоями из-за проблемы Y2K. Шумные новогодние вечеринки, разговоры о том, что все компьютеры и бытовая техника перестанут работать после полуночи, и ощущение, что старый мир заканчивается — именно такая атмосфера царит в первых кадрах фильма.
17-летний Генри Пейдже проводит всё свободное время за работой в школьной газете, мечтая встретить свою единственную и пережить то самое чувство, о котором читал в стихах и романах. Он уверен, что романтика всегда складывается идеально, но пока так и не смог испытать на себе, что такое настоящая влюблённость.