Сценарий ленты основан на пьесе Михаила Булгакова «Иван Васильевич», которую автор написал в 1935 году, но долго не мог поставить на сцену из-за цензурных запретов. Режиссёр Леонид Гайдай, уже известный по популярным комедиям, взялся за адаптацию текста, дополнив его яркими бытовыми деталями и характерными для его стиля гэгами, которые до сих пор разошлись на цитаты.
1920-е годы, Петроград, послереволюционная разруха и хаос на улицах, где в одиночку или небольшими группами выживают беспризорники — дети, потерявшие родных и дом, привыкшие полагаться только на себя. Когда городские власти вылавливают их с улиц и отправляют в специальные приюты, одним из таких мест становится школа имени Фёдора Достоевского, которую все сокращенно называют ШКИД.